赌术高手钱文迪与女友莉莉、好友阿智配合，在赌局中赢得富豪刘耀祖六百万港币。发现自己被骗的刘耀祖怒不可遏，绑架阿智要挟文迪为其入狱，以便从犯人鲁宾孙手中拿回刘的三亿财产。文迪担心好友安危只得服从，入狱执行任务，进入了冤家狱警杀手楚雄的势力范围。文迪在狱中凭借过人手段很快站稳脚跟，甚至连杀手楚雄也一并收服。随着文迪与鲁宾孙接触日深，他发现鲁宾孙居然是刘耀祖岳父。

黄耀祖出生于八十年代的深圳，这里遍地都是机遇，但也充满了未知。他从小由母亲抚养长大。母亲的关爱和谆谆教导，让耀祖自幼坚强独立。可在成长的岔路口，选择自己所应走的路与教导同样重要。人生选择不同，人生经历与结局也会变得不同。本片以“互动视频”的形式，通过耀祖的人生选择，展开了四幅截然不同的人生图景，或成为商业大鳄、或与相爱的人携手一生，或者投身科研，不一样的人生选择将书写出黄耀祖不一样的人生故事。

主要讲述来自十三线城市的少女黄梓轩为还清父亲欠下的巨额债务，与美妆商号老板冷耀祖签订协议，俩人摇身一变为“契约兄妹”，在联手掀起美妆狂潮的同时，冷耀祖发现了黄梓轩“双重间谍”的身份，“京城最抠首富”和“京漂财迷少女”由此开启一段心动狙击的故事。