花街拳王鲁虎和追梦歌手杜小鹃因为一场拳击比赛偶遇，一个懵懂而另一个冲动的他们在机缘巧合下成为了一对欢喜冤家。尽管阴差阳错状况不断，但爱的火花仍在二人各自追梦旅程里悄然诞生。但看似甜蜜的旅程里，却有着更大的挑战等着这对花街男女…

纽约的皮条客是怎么样的？是腰缠万贯的富翁吗？在夏威夷有别墅吗？这可能吗？杂志记者乔纳森杜撰了纽约皮条客的报道，一夜成名。谁知道真正的皮条客里奥找了上门，开始了一段荒谬的故事。

故事发生在一个地处偏远的小镇之上，汤姆的莫名失踪让警员约翰百思不得其解，富有责任心和正义感的他决定追踪此案。汤姆在失踪前曾经和一位名叫丹尼尔斯 的应召女郎有着密切的联系，根据一封两人之间的情书，约翰来到了纽约。在监视丹尼尔斯的过程中，约翰在这个神秘的女人身上发现了许多可疑之处，她似乎也正在追踪着什么人。之后，又一名受害人的出现让整个案件开始变得险恶起来，而随着调查的深入，一位名叫柯博尔的男子浮出了水面，他是否就是约翰正在苦苦寻找的那个人呢？

出租车司机阿威服务态度不好，被报纸点名批评。女朋友阿莉要和他分手。买花时被卖花姑娘阿好指责偷花。心情不好的他又因酒后驾车被警察扣了车。倒霉的他想买桃花转运，又遇上阿好的摊位。阿好不肯卖留给情人的桃花。阿威醉倒在阿好的摊位，阿好只好收留阿威。感激不尽的阿威留下帮忙。阿好不理追求自己的阿发，而深爱着大学生阿辉。阿威帮阿好找到了自信。有一个新年，阿威被评为微笑使者，阿莉回到他身边。阿好也与阿辉成立了花木联合公司。

越战时期，奔赴战场的美国大兵途径香港时，会在湾仔停留，这让湾仔自1950年代末的数年间，充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎，形成特有的风情。Bar坊妈咪回乡找人做Bar女，家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾（夏文汐）和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始卖肉生涯。起初，渔家女受到其他Bar女的嘲笑，但经过经验丰富的小伶玉（于倩）的一番调教，她们很快不输她人，易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy（黄秋生）幼年丧母，小