阿雄（郭富城饰）在暑假期间在游艇会打工，在往返宿舍的路上有一幅巨型海报，报中人Michelle（关之琳饰）正是阿雄梦中情人的模样，雄便常常幻想能与情人甜蜜约会。帅气的雄使许多女孩子神魂颠倒，但他仍然钟情于美丽的Michelle。没想到梦中情人会出现在阿雄的面前，两人渐渐熟络，阿雄生活中处处帮忙Michelle。但Michelle觉得与对方的身份地位十分悬殊，关系无法进一步发展。

Rachel、Sharon、Sherming是多年好友。Sharon的男朋友Roy对她不忠，Sharon决意分手，往纽约发展。她们三人约定于三年后在老地方见面。三年后，她们在酒吧重聚，竟发现Rachel在Sharon离港期间与Roy同居。更意外的是，Sherming毫不讳言说出自己早在Sharon同Roy一起之时直到现在都是Roy的秘密情人！想不到因为Roy的关系，这次约会众人反目收场，不欢而散。另一方面，Ronald一直对Rachel暗暗倾慕并展开热烈追求，但Rachel对感情仍有阴影，犹豫不定……